Орёл — первый город на реке Оке, носящий титул литературной столицы России — здесь родился И. С. Тургенев, жили Н. С. Лесков, И. А. Бунин и много других известных русских писателей. Сейчас тут можно посетить большое количество литературных музеев и посмотреть частично сохранившееся после Великой Отечественной войны дореволюционное архитектурное наследие центра бывшей крупной Орловской губернии.
Тамбов — административный центр Тамбовской области
Мценск — древнейший город Орловской области, связанный с именами таких известных русских литераторов, как И. С. Тургенев, А. А. Фет и Н. С. Лесков. Здесь можно увидеть исторические храмы XVII—XIX вв., торговые ряды XIX века, дореволюционный железнодорожный вокзал, а также ряд купеческих особняков в стиле классицизма.
Дивногорье — природный музей-заповедник в центре Воронежской области с удивительными меловыми столбами (дивами), а внутри одной из таких меловых гор находится действующая пещерная церковь Сицилийской иконы Божией Матери.
Орловское Полесье — национальный парк на северо-западе Орловской области, который может похвастаться не только тем, что в местных лесах бродил Тургенев, который посвятил им большую часть своих знаменитых «Запискок охотника», но и самой большой популяцией зубров в России — их тут уже более 400 особей.
Прохоровка — здесь находится знаменитое Прохоровское поле — третье ратное поле России, где произошло важнейшее сражение Курской битвы.
Свобода — местечко в окрестностях Курска, где на живописном берегу реки Тускарь стоит один из самых известных монастырей в Черноземье — Коренная Пустынь, основанный в 1597 году на месте явления почитаемой Курской коренной иконы. В XVIII—XIX вв. здесь проходила Курская Коренская ярмарка, одна из крупнейших в Российской империи.
Спасское-Лутовиново — здесь на севере Орловской области находится родовая усадьба Ивана Сергеевича Тургенева. Одно из главных литературных мест региона, где сейчас работает музей-заповедник классика русской литературы.