Стоит на высоком правобережье реки Оки. Один из старейших городов Московской области. Первое упоминание относится к 1356 году в духовной грамоте московского князя Ивана II Красного. Город пережил набеги крымских татар, эпидемии чумы. Был разорён в 1618 году казаками гетмана Сагайдачного, бывшими на польской службе. Сейчас на месте старого города — сёла Старая Кашира и Городище. В 1619 году Кашира была отстроена на правом берегу Оки. Также были возведен земляной вал с деревянной крепость (до наших дней не сохранился).
В 1930-х годах построен посёлок у электростанции, позднее включёный в состав Каширы. Центр посёлка застроен в авангардном стиле.
Из Москвы с Павелецкого вокзала, порядка 20 электричек в день. Также на вокзале Каширы делают остановку электрички следующие до Узуново, Ожерелья. Время в пути от Москвы — около 2 часов; на экспрессе «РЭКС» от станции «Коломенское» ( Варшавская) поезд идёт 1,5 часа).
1Никитский монастырь, ул. Свободы д. 25. В XVII веке, на месте будущего монастыря стояла деревянная Никитская церковь. Новый каменный храм, был построен на средства купца Фёдора Руднева в 1855 году. В этоже время (1845 год), строится колокольня церкви, которая в последствии становится монастырской колокольней. Под ней в 1855 году устроена Преображенская церковь (в 1906 году переосвящена как Церковь Иконы Божией Матери Неопалимая Купина). С 1843 года при храме открывается богадельня, которая в 1862 году получается статус женской общины. После преобразования в 1884 году, община получает статус женского монастыря. В период 1884 - 1920 на территории монастыря строится трехпрестольный соборный Храм во имя Преображения Господня (1889 - 1894 гг.), к колокольне пристраивается трапезная (1902 - 1906 гг.). В 1920 году, монастырь был закрыт. Никитская и Преображенская церкви переоборудованы под производственные помещения, верхние ярусы колокольни сломаны. После войны помещения монастыря использовали чулочно-носочным комбинатом. На сегодняшний день сохранившиеся строения:
Никитский храм
Спасо-Преображенская церковь
2Введенская церковь, ул.Советская д.18. Архитектурный комплекс церкви Введения во храм Пресвятой Богородицы, состоит из храма и здания бывшей приходской богадельни, и состоялся в период 1802-1817 гг.. В советское время церковь закрыли. В помещении устроили склад, потом мастерские. Было утрачено внутреннее убранство и роспись. В 1991 году храм был освящён, начались богослужения.
В городе сохранилось несколько интересных зданий XVIII—XIX веков в основном на Советской улице. В историческом центре остались домики конца XIX века с каменным первым этажом и деревянным мезонином.
7Водонапорная башня, ул.Советская д. 2. Водонапорная башня начала XX века, для обслуживания тюрьмы. Памятник архитектуры федерального значения.июл 2015
В восточной части города находится район Кашира-2. Он начал строится в 1920-е годы, как посёлок работников электростанции. Центральная часть застроена домами в стиле конструктивизм.
8Клуб им. Ленина.Построен в конце 1920-х годов. Большие закруглённые стеклянные стены. Мозаики 1970-х годов на тему плана электрификации.фев 2017
9Фабрика-кухня.Конструктивистское здание с характерной пластикой фасадов. Выглядит по-разному при осмотре с разных фасадов. Во дворе сохранилась булыжная мостовая.июл 2015
1Каширский краеведческий музей, ул. Советская д. 46 (От жд. вокзала авт. 1, до ост. "Ул. Советская".). 🕑 Ежедневно с 10.00 до 17.00, кроме понедельника и пятницы.